Propylène glycol

Le propylène glycol (PG) ou propane-1,2-diol, appelé aussi 1,2-dihydroxypropane ou méthyl glycol, est un diol de formule chimique CH₃–CHOH–CH₂OH ayant de nombreux usages industriels ou agropharmaceutiques, à faible dose comme additif alimentaire (E1520) et depuis peu dans les cigarettes électroniques (liquide à vapoter).

Le propylène-glycol est obtenu à partir de la réaction de l'oxyde de propylène avec l'eau pour former du monopropylène glycol (MPG), les réactions ultérieures produisant des di-(DPG), tri-(TPG) et autres propylène-glycols.

Stéréochimie

L'atome de carbone 2 est asymétrique. Le propane-1,2-diol est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères, l'énantiomère R étant lévogyre tandis que le S est dextrogyre. Le propylène glycol est le plus souvent sous la forme d'un racémique.

Production

La société PKN Orlen produit du propylène glycol à partir de glycérol issu de la production de biogazole dans son usine de Trzebinia en Pologne.

Utilisations

Le propylène glycol est utilisé principalement dans la fabrication de résines de polyesters insaturés

C'est une molécule abondamment utilisée, notamment dans les domaines suivants :

• L'industrie alimentaire l'utilise à faibles doses comme émulsifiant (E1520), dans les plats préparés (sauces et assaisonnements) et/ou comme solvant de certains arômes dans certains arômes liquides.
• Dans les cigarettes électroniques, en tant que liquide de remplissage dans lequel sont éventuellement ajoutés glycérol, arômes et nicotine, afin de produire un aérosol simulant la fumée du tabac.
• L'industrie pharmaceutique et les médecins l'utilisent également : il compte par exemple pour 40 % de la composition d'un médicament à base de phénytoïne (Dilantin).
• L'Industrie cosmétique en fait un humectant anti-moisissure dans certains cosmétiques, tout comme l'industrie du tabac. Il remplace souvent la glycérine comme excipient, et parfois abusivement présenté comme hydratant (tout comme la glycérine, qui ne peut que freiner une éventuelle déshydratation par la peau).
• L'industrie textile le mobilise pour la fabrication de certaines fibres (polyester).
• Les éleveurs de ruminants le donnent oralement aux bestiaux comme composé dont une partie sera modifiée en propionates par le microbiote du rumen. Ce propionate et le propylène glycol restant sont des précurseurs de la néoglucogenèse hépatique, d’où leur intérêt pour éviter l'acétonémie en début de lactation.
• L'industrie du spectacle (discothèque, théâtre, cinéma, plateaux de TV) l'utilise pour alimenter les machines à fumées : son évaporation permet de produire un aérosol réputé non toxique et permettant des effets spéciaux (fausses vapeurs, brumes artificielles, matérialisation des rayons laser ou lumineux...), a priori sans danger pour les acteurs ou les spectateurs.
• L'industrie aéronautique, l'aviation civile ou militaire l'utilisent en aspersion sur les ailes des avions afin d'y réduire la formation de glace : le givre est à l'origine d'environ 10 % des accidents d'avions). Et l'industrie des systèmes de climatisation/chauffage l'utilise parfois comme antigel non-corrosif et améliorant les transferts de chaleur dans les circuits et applications sensibles (ex. : compresseurs de gaz de pompes à chaleur, capteurs solaires, chambres froides alimentaires…) où il remplace l'éthylène glycol, moins coûteux mais toxique pour l'Homme et l'environnement.
• Il permet de produire des solutions de nanoparticules sans qu'elles ne s'agglomèrent (avec un risque toxicologique et écotoxicologique alors renforcé par une bioassimilabilité plus importante de ces nanoparticules).

Toxicologie

Voie orale

Le propylène-glycol est principalement absorbé par voie digestive. Il est oxydé dans le foie en acide lactique, puis en acide pyruvique, qui est utilisé par le corps humain comme source d'énergie. Chez l'être humain il est éliminé du sang avec une demi-vie de deux heures et de l'organisme avec une demi-vie de quatre heures.

Des volontaires ont été exposés à environ 309 mg/m³ pendant une minute. Une légère obstruction significative des voies respiratoires (diminution 2 % VEMS/CVF) a été observée.

À la suite de l'ingestion de très fortes doses de propylène glycol chez l'homme et l'animal, des effets hématologique, hyperosmotique, cardiovasculaire et des effets sur le système nerveux central ont été rapportés. Une forte concentration sanguine de propylène glycol peut amener de l'acidose métabolique et des changements hyperosmotiques dans le sang.

Les cas d'intoxication au propylène glycol sont plus généralement liés à une administration intraveineuse ou à l'ingestion accidentelle de grandes quantités par des enfants^,.

L'inhalation de 321 ppm de propylène glycol pendant 90 jours chez le rat cause un épaississement de l'épithélium respiratoire et un grossissement des cellules caliciformes. Une diminution du compte des globules blancs a également été observée chez le rat femelle tandis que l'exposition à 707 ppm cause une diminution de la concentration moyenne d'hémoglobine et du compte des globules blancs. Aucun changement dose-réponse des globules rouges n'a été observé chez le rat mâle.

Voie cutanée

Le contact prolongé avec la peau n'est pas ou peu irritant. On constate une irritation modérée en cas de contact cutané occlusif ou de projection de produit non-dilué. Il existe toutefois des cas d'allergie ou d’eczéma de contact (par exemple lors de l'utilisation de crèmes dermiques utilisées pour traiter l'herpès labial). Il est fortement irritant pour les yeux. De manière générale, il est recommandé d'éviter le contact du produit avec la peau ou les yeux.

Voie respiratoire

Lors d'une étude par inhalation d'aérosol contenant 10 % de propylène glycol (dans l'eau déionisée) chez l'homme (diamètre moyen en masse de l'aérosol : 4,8 à 5,4 µm, pendant 1 h), il y a eu moins de 5 % du brouillard qui est pénétré dans l'organisme.

Des effets hématologique, hyperosmotique, cardiovasculaire et des effets sur le système nerveux central ont été rapportés. Une forte concentration sanguine de propylène glycol peut amener de l'acidose métabolique et des changements hyperosmotiques dans le sang.

Effets génotoxiques

Tous les tests réalisés in vitro et in vivo se sont révélés négatifs^,.

Effets cancérigènes

Les données disponibles ne montrent pas d'effet cancérogène chez le rat et la souris^,.

Effets sur le système reproducteur

Le propylène-glycol n’agit ni sur la fertilité ni sur le développement des animaux.

Toxicité indirecte

Comme tout solvant, le propylène glycol peut présenter une toxicité indirecte, étant capable de solubiliser un grand nombre de produits potentiellement toxiques issus de la chimie organique. En tant que surfactant ou solvant, sa capacité à augmenter la toxicité de certains pesticides tels que le diuron, l'atrazine et l'aminotriazole est discutée.

Intoxication

Elle peut être due à une ingestion accidentelle, mais aussi par l'injection, à fortes doses, de certains médicaments, dont le propylène glycol constitue le diluant.

Dose létale et concentration létale

la dose létale a été établie chez l'animal.

A fortes doses, la molécule peut provoquer une insuffisance rénale, une insuffisance hépatique. Au niveau biologique, il existe une acidose lactique, une hyperosmolarité. Le traitement repose sur l'hémodialyse.

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

• Site Propylene Glycol
• ChemSub Online : Propylène glycol
• Fiche toxicologique de l'INRS.

Bibliographie

• (en) Vasilevskaya, V. V., Khokhlov, A. R., Matsuzawa, Y., & Yoshikawa, K. (1995). Collapse of single DNA molecule in poly (ethylene glycol) solutions. The Journal of chemical physics, 102(16), 6595.
• (en) Sawhney, A. S., Pathak, C. P., & Hubbell, J. A. (1993). Bioerodible hydrogels based on photopolymerized poly (ethylene glycol)-co-poly (. alpha.-hydroxy acid) diacrylate macromers. Macromolecules, 26(4), 581-587.

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