Heptan-3-one

L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C₇H₁₄O.

Fabrication

L'heptan-3-one peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogénation du produit de la condensation du propanal et du butanone. Il est fabriqué industriellement par condensation réductive du propanal et du butan-2-one ; cependant, cette réaction ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cétone muni d'un groupe fonctionnel alcène. Ce groupe peut être supprimé par hydrogénation :

CH₃CH₂CHO CH₃C(O)CH₂CH₃ → CH₃CH₂C(O)CH=CHCH₂CH₃ H₂ → CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₃

Propriétés

L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure.

Utilisation

L'heptane-3-one est utilisé en tant que solvant pour la cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques (en) et les vernis. Il sert également de structure de base lors de la synthèse de molécules organiques.

Précautions

Les vapeurs d'heptan-3-one peuvent constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 38 °C ; point d'auto-inflammation : 390 °C).

Notes et références

• (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 3-Heptanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 3-Heptanone » (voir la liste des auteurs).

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