Le 1-Bromobutane (CH3CH2CH2CH2Br) est un dérivé halogéné du butane, ou l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone primaire) a été substitué par un atome de brome. C'est un halogénure d'alkyle primaire.
En conditions normales, il se présente sous la forme d'un liquide incolore, insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol et l'éther.
Production et synthèse
Le 1-Bromobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-1-ol par l'acide bromique, le tribromure de phosphore ou encore le bromure de sodium.
Utilisation
En tant qu'halogénure d'alkyle primaire, le 1-Bromobutane réagit spécifiquement par des réactions de type SN2. Il est couramment utilisé comme réactif pour des réactions d'alkylation, ou transformé en réactif de Grignard par réaction avec le magnésium dans l'éther pour former des liaisons carbone-carbone.
Le 1-Bromobutane peut aussi être utilisé pour synthétiser d'autre composés organométalliques, comme le n-butyllithium:
- 2 Li C4H9Br → C4H9Li LiBr
Le lithium utilisé pour cette réaction contient en général entre 1 et 3 % de sodium. Lorsque le bromobutane est utilisé comme réactif, le produit final est une solution homogène, constituée de clusters mêlant bromure de lithium (LiBr) et butyllithium (LiBu).
Sécurité
Les vapeurs de 1-Bromobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair 13 °C, température d'auto-inflammation 265 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.
Voir aussi
- Chlorobutane
- 2-Bromobutane
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 1-Brombutan » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 1-Bromobutane » (voir la liste des auteurs).
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